Pero ahí, precisamente ahí, donde se escriben las historias que hacen historia, donde los playoffs dan a la NBA su verdadera dimensión, emergió Jayson Tatum, el jugador al que hemos visto romper en megaestrella esta temporada (los trazos siempre estuvieron ahí) y al que, seguramente, estamos viendo consagrarse ahora como leyenda de un equipo que las fabrica como pocas en toda la historia del deporte: Boston Celtics. Como ya sabéis, todo el equipamiento relacionado con los principales jugadores de la liga de la NBA es bastante caro, lo que hace que resulte complicado poder hacerse con una buena colección con todas las camisetas y gorras de nuestros jugadores favoritos. El equipo de Charlotte necesita, por lo pronto, poder interior. Ya que el primer clasificado jugará contra el octavo, el segundo contra el séptimo, el tercero contra el sexto y el cuarto contra el quinto, el tener un mejor balance normalmente quiere decir que te enfrentarás a un equipo más débil. Aun así los Bulls consiguieron el mejor balance de la temporada otra vez (50-16, debido al ya mencionado lockout). Derrick tuvo una mala temporada en lo que respecta a lesiones, se perdió 37 partidos (de 66 totales debido al lockout) por continuas molestias mientras que en sus 3 primeras temporadas en la NBA solo se había perdido 6 encuentros.

61 victorias y 21 derrotas, acabando como el equipo con mejor porcentaje de partidos ganados. Consiguieron ganar el primer partido en Miami robando así el factor cancha pero cayeron en los siguientes 4 partidos debido sobre todo al agotamiento de la primera serie y a la plantilla mermada de los de la Ciudad del Viento. En los Playoffs los Chicago Bulls se deshacen de Indiana Pacers y Atlanta Hawks en primera y segunda ronda respectivamente. A finales del mes de junio de 2016, los Chicago Bulls decidieron enviar a Rose a New York Knicks mediante un traspaso en el que se involucraron a varios jugadores. Tras esto, ya en playoffs, los Bulls de Rose enfrentaron a los Cavaliers liderados por LeBron James, que, si bien derrotaron a los de Chicago en cinco partidos, hubieron de sufrir enormemente para doblegar a los de Rose y Noah, que completaron, por segundo año consecutivo, unos playoffs fenomenales. Pasando al plano individual, fue elegido cinco veces como MVP de la temporada e integró el Mejor Quinteto de la NBA en tres oportunidades. En este tiempo, el escalón del equipo ha quedado claro: en cinco de las campañas, la franquicia ha caído en la primera ronda de la fase final.

A cambio, los de Oregón envían a Houston a Trevor Ariza, el pick 16 de este draft y una futura primera ronda. Utilizaba el dorsal 5 con los Celtics (el cual hace referencia a la posición en la que fue elegido en el Draft de la NBA de 1995) ya que el dorsal 21 que utilizaba en Minnesota fue retirado por Boston. Rose llegó a NY junto a Justin Holiday y una segunda ronda del Draft de 2017. A cambio los Bulls recibieron a Robin Lopez, Jerian Grant y José Manuel Calderón. Durante su segunda temporada en Detroit, el 7 de febrero de 2021 es traspasado a New York Knicks a cambio de Dennis Smith Jr. En los inicios de su segunda temporada una lesión producida en uno de sus tobillos lastró su rendimiento durante el primer tramo de competición, pero, una vez recuperado completamente, el nivel de Rose mejoró exponencialmente y con él el de su equipo, lo que llevó a este a posiciones de playoffs y al sophomore a disputar, por primera vez en su carrera, el All-Star Game de la NBA. El 31 de octubre, en su primera titularidad en la temporada 2018-19, logró batir su marca personal de anotación, al conseguir 50 puntos ante Utah Jazz.

Las campañas de Adidas y demás patrocinadores se multiplicaron pero sin resultado, Derrick no volvió a pista esa temporada pese a las dudas sobre su compromiso por parte de aficionados al baloncesto, Rose no quiso arriesgar a estar otros 11 meses en el dique seco y prefirió reservarse para la temporada 2013-14. Los Bulls consiguieron clasificarse para Playoffs con un balance de 45-37 tirando de casta pese a las continuas lesiones de sus jugadores y sin su máxima estrella durante toda la campaña, esto les valió para obtener la 5.ª plaza en el Este y así enfrentarse a los reubicados Brooklyn Nets en primera ronda de Playoffs, serie que tuvo que irse al 7º partido en cancha visitante, pese a ello los Bulls consiguieron ganar tirando de casta y orgullo, siendo esta la primera victoria de la historia de la franquicia en un séptimo partido en cancha visitante (1-6), certificaron de esta manera su pase a semifinales de conferencia donde les esperaba Miami Heat, vigente campeón de la NBA. Esto significaba el 30% del espacio salarial del equipo, el máximo que un equipo puede otorgar a un solo jugador, creando una nueva regla de salario en la NBA llamada «Regla Derrick Rose».